La belleza racial de Roselyn no pasó desapercibida y pronto comenzó a trabajar como modelo y bailarina para diferentes compañías. A principios de los 90 ocupaba el número 1 de ventas en su país con la comedia de variedades '¡Qué Vacilón!'. En 1993 era elegida Miss Puerto Rico Petite, y al año siguiente representó a su país en Miss América Petite 1994.