En 1996 Jenna firmó un contrato exclusivo con la productora de películas pornográficas Wicked Pictures y alcanzó una inmensa fama y enorme éxito en muy poco tiempo, en parte, gracias a su increíble belleza, aspecto y talento. Recibió un gran número de premios, entre ellos uno de los más prestigiosos dentro de la industria del porno, el premio AVN a la mejor actriz nueva. Desde este momento Jenna se convirtió indiscutiblemente en la actriz porno favorita de los fans. Jenna continuó con su gran éxito, firmó contratos con las mayores productoras de porno estadounidenses con las que siguió trabajando, entre ellas, Vivid. Incluso llegó a participar en películas convencionales fuera de la industria del porno, como 'Private Parts' de Howard Stern.