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'Playmate' del año
En 1992, Anna Nicole Smith consiguió ser portada del número de marzo de la revista Playboy, apareciendo como Vikkie Smith. Gracias a su aparición en la revista, consiguió un contrato para sustituir a Claudia Schiffer en unas fotos publicitarias para la marca Guess? y posó nuevamente para Playboy en mayo de 1992. Alta, rubia y con una perfecta figura, llegó a considerarse como la nueva Marilyn Monroe por la prensa, y Smith empezó a llevar un corte de pelo muy parecido al de Monroe. Fue elegida para ser la "Playmate of the year" de 1993, ya con su nombre actual: Anna Nicole Smith.